Saat itulah, Anwar berkesempatan melanjutkan studi S1 dan memilih Fakultas Hukum Universitas Islam Jakarta dan lulus 1984.
Selama menjadi mahasiswa, Anwar Usman banyak aktif di dalam kegiatan teater. Dia tercatat sebagai salah satu anggota Sanggar Aksara.
Atas hobinya itu, dia pernah diajak beradu akting dalam sebuah film yang dibintangi oleh Nungki Kusumastuti, Frans Tumbuan dan Rini S Bono.
Baca Juga: Seberapa Jawa Kamu! Nggrumut, Arti dan Kalimat Berbahasa Jawa
Film tersebut kala itu disutradarai oleh Ismail Soebardjo pada 1980.
Usai lulus dari Fakultas Hukum, Anwar Usman mengikuti tes calon hakim dan akhirnya lulus sebagai Calon Hakim Pengadilan Negeri Bogor pada 1985.
Dia juga tercatat pernah menjabat Asisten Hakim Agung, Mahkamah Agung (MA) mulai dari 1997 – 2003 yang kemudian berlanjut dengan pengangkatannya menjadi Kepala Biro Kepegawaian Mahkamah Agung selama 2003 – 2006.
Pada 2005, dirinya diangkat menjadi Hakim Pengadilan Tinggi Jakarta dengan tetap dipekerjakan sebagai Kepala Biro Kepegawaian.
Kemudian pada 2010, Anwar Usman berhasil meraih gelar Doktor bidang Ilmu Studi Kebijakan Sekolah dari UGM.